Ancelotti được coi là HLV vĩ đại nhất lịch sử Champions League. Trong cả sự nghiệp cầu thủ lẫn HLV, nhà cầm quân người Italia có 6 lần chạm tay vào chiếc cúp tai voi, kỷ lục của giải đấu.
Dù thành công tại đấu trường danh giá nhất cấp độ CLB ở châu Âu nhưng trong sự nghiệp, Ancelotti cũng từng trải qua các thất bại đau đớn, 2 trong số đó là những trận thua trước Liverpool tại các trận chung kết năm 1984 và 2005.
Năm 1984, thời điểm đó Ancelotti vẫn còn là cầu thủ và đang khoác áo AS Roma. Thuyền trưởng sinh năm 1959 bị chấn thương không thể tham gia thi đấu trận chung kết, cuối cùng phải chứng kiến đội nhà nhận trái đắng trước The Kop.
Còn năm 2005, đây được coi là một trong những trận chung kết hấp dẫn nhất lịch sử Champions League. Ancelotti khi đó đã là HLV và đang dẫn dắt AC Milan. Trong hiệp 1 Rossoneri dẫn Lữ Đoàn Đỏ 3-0 nhưng chỉ trong 45 phút cuối cùng, Liverpool ghi liền 3 bàn để đưa trận đấu trở về thế cân bằng trước khi kết liễu đại diện của Italia trên loạt luân lưu.
“Tôi trải qua nhiều cảm giác cả đau đớn lẫn vui sướng tột cùng tại Champions League”, Ancelotti nói trên The Mirror. “Tôi không thể quên trận chung kết năm 1984 khi còn thi đấu cho Roma hay ở trận chung kết 2005 khi dẫn dắt Milan, cả 2 lần tôi đều thất bại trước Liverpool. Nhưng tôi vẫn có nhiều kỷ niệm đẹp tại giải đấu này”.
Sau đó, vào năm 2007 và 2022, Ancelotti đã phục thù thành công The Kop ở các trận chung kết Champions League.
Cuối tuần này, chiến lược gia 64 tuổi có cơ hội tiếp tục nâng cao kỷ lục tại Champions League nếu cùng Real đánh bại Borussia Dortmund trên sân Wembley.
